Cygwinのinstallは常時接続環境なら非常に簡単である。適当なftpサイトから setup.exeを取得して実行すれば、いくつかの質問に答えていくだけで自動的に 必要なファイルをダウンロードし設定が行われる。 ただし、defaultでinstallされるものは多くはないので、自動的にinstallされ ないソフトについては適宜必要なものを選んでダウンロードする必要がある。
日本国内にはいくつかのCygwinをダウンロードできるサイトが存在するが、私が 試した限りでは、Ringサーバのうち、http://ring.so-net.ne.jp/がよさ そうである。 サイトによってCygwinのバージョンが異なるので注意が必要である。